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Montingegnoli - ha un suo fascino particolare dovuto soprattutto all'ottimo stato di conservazione in cui si trova e alla sua particolare piazzetta centrale.

I primi riferimenti al Castello di Montingegnoli risalgono addirittura al 1156 e nonostante i numerosi rimaneggiamenti subiti nei secoli, ha mantenuto l'originario aspetto semicircolare che lo caratterizza e lo dota di un fascino particolare

L'aspetto ben conservato dà a Montingegnoli un'aura misteriosa e anche un po' spaventosa, come se i suoi abitanti fossero spariti tutti d'un colpo e infatti è andata più o meno così: nel 1833 aveva 220 abitanti poco più di un secolo dopo nemmeno uno.

Il borghetto di Montigegnoli ad oggi è proprietà privata e è stato messo all'asta in attesa di un compratore.

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Poggio ai Frati - Si racconta". Sappiamo che fu un importante castello della fascia di fortificazioni presenti nel territorio senese e che, nell'Ottocento, venne trasformato in abitazioni contadine e signorili, che per un certo periodo appartenne alla famiglia Marsili e che è stato abitato fino al 2004.

Osservando la torre, con la base a zoccolo ci rendiamo conto di essere in presenza di una delle tante fortezze che vennero coinvolte nella Guerra di Siena del 1554-1555, che ebbe importanti ripercussioni anche nel territorio. Dalle poche notizie storiche delle quali siamo in possesso sappiamo che venne conquistato dalle truppe imperiali nel luglio del 1554, che venne espugnata la torre, vennero fatti tre prigionieri e fu razziato tutto ciò che i soldati trovavano.