Abbadia San Salvatore - è in linea d'aria il centro più vicino alla vetta del Monte Amiata, nonché uno dei centri turistici più noti della zona. Si sviluppò intorno alle attività religiose svolte dall'omonima chiesa, non smettendo durante gli anni, di perdere d'importanza.
Nel Quattrocento Papa Pio II la descrive così nei suoi Commentarii: "La natura vi formò una valletta di circa otto stadi, limitata da aspre rupi. Gli antichi vi costruirono un borgo ben difeso da una fossa piena d'acqua corrente".  

Bagno Vignoni - è un piccolo borgo da favola nel Parco Naturale della Val d'Orcia. Ad attirare migliaia di turisti, ogni anno, è la "magica" sorgente che sgorga nella vasca al centro della piazza.

' immerso nel Parco Naturale della Val d'Orcia, riconosciuto nel 2004 Patrimonio Mondiale dell'Umanità dall'Unesco, e già gli etruschi e i romani apprezzavano i benefici delle sue sorgenti.

Le abitazioni, le antiche botteghe, la Chiesa di San Giovanni Battista, insomma l'intero borgo si è sviluppato intorno alla vasca di Piazza delle Sorgenti.

Visitare anche Vignoni alto

San Casciano dei Bagni - Alle pendici meridionali del Monte Cetona sorge, sulla sommità di un colle, l'antico borgo di San Casciano dei Bagni. La felice combinazione di acqua termale, terra argillosa e vegetazione incontaminata ha dato fama al suo territorio sin dalla preistoria, favorito anche dalla sua posizione centrale, lambito com'è dalle arterie viarie della Cassia consolare romana e della Via Francigena. A colpire per primo il visitatore è il Castello, con mura merlate e torre che sovrasta l'abitato, costruito seguendo la moda neogotica nei primi del '900. L'arrivo sulla piazza principale, piazza Matteotti (1865), permette di godere di un panorama mozzafiato sulla valle dove sgorgano le numerose sorgenti termali, sulle dolci colline argillose e, in lontananza, sulla Val di Paglia. Sostare sulle panchine, passeggiare o assaporare prodotti locali è un piacere irrinunciabile. Non ti dimenticare delle Terme libere.

Castello di Fighine Collocato in ottima posizione strategica, su un displuvio tra la valle del Paglia e la val di Chiana a circa 650 metri di altitudine, il castello di Fighine venne menzionato per la prima volta in relazione alla Pieve di Santa Maria 'de Fighine', nel placito di un certo marchese Gottifredo del 1058. Nel XII secolo il castello fu dei Visconti di Campiglia d'Orcia, potente famiglia originaria della vicina Chiusi e in seguito feudatari anche di San Casciano dei Bagni e Celle sul Rigo. Nel 1446 furono intrapresi grandi lavori di ampliamento e rafforzamento delle strutture fortificate, ma i lavori si interruppero nel 1451 causa l'occupazione del castello da parte delle truppe papali. Pio II riconsegno Fighine ai Senesi solo 12 anni dopo. Dopo l'annessione di Siena al Granducato di Toscana passò alle dipendenze del Granduca Cosimo dei Medici. Si trova anche in Rocche e Castelli

Buonconvento - Immerso nel silenzioso e affascinante paesaggio delle Crete Senesi, il trecentesco borgo toscano di Buonconvento si caratterizza per gli edifici in mattoncini rossi e i palazzi nobiliari medievali. Scopriamo i monumenti di uno dei Borghi più Belli d'Italia. Adagiato lungo la valle del Fiume Ombrone, non molto distante dal confine con l'Umbria, il piccolo ma grazioso borgo di Buonconvento accoglie il turista con le sue ordinate e case di mattoncini rossi, espressione della Toscana più vera e autentica.

La parte più antica del paese è tagliata da un'unica via, da dove dipartono altri vicoli che permettono di girovagare e visitare il resto del paesino. Si trova all'interno delle Crete Senesi a 147 metri d'altezza, e dista da Siena 29,3 km. 

Monteriggioni - nel cuore della campagna senese si trova lo splendido borgo, un luogo davvero incantato e unico al mondo. Situato sulla cima di una collina e circondato da una cerchia di mura circolari conservate perfettamente, Monteriggioni è uno dei luoghi da non perdere durante un tour della Toscana. In realtà, la Monteriggioni che tutti conosciamo è soltanto una piccolissima parte del comune omonimo, il quale conta oltre 10 mila abitanti, ed è composto da numerose frazioni, alcune delle quali abitate soltanto da poche decine di persone. Il centro storico, detto anche Castello, è molto piccolo ma è estremamente suggestivo. Visitando Monteriggioni vi ritroverete immersi in un'atmosfera tipicamente medievale 

San Gimignano - è una città collinare della Toscana situata a sud-ovest di Firenze. Circondata da mura del XIII secolo, il fulcro del suo centro storico è piazza della Cisterna, una piazza triangolare fiancheggiata da case medievali. Nella skyline di torri medievali spicca la Torre Grossa in pietra. Il Duomo di San Gimignano è una chiesa del XII secolo in cui è possibile ammirare gli affreschi del Ghirlandaio nella Cappella di Santa Fina.

Da vedere il Santuario Maria SS Madre della Divina Provvidenza

Montepulciano - sorge, a cavallo tra Valdichiana e Val d'Orcia, su un colle a 600 metri sul livello del mare. Un'altitudine di tutto rispetto da cui lo sguardo spazia tra verdi colline, oliveti, vigneti e cipressi che nobilitano oltremodo un paesaggio già superbamente disegnato dalla natura e dall'uomo.
Dalla Torre del Palazzo rinascimentale si vede fino ai Monti Sibillini e al Cimone, e quando l'aria è particolarmente limpida si può scorgere addirittura il Gran Sasso in Abruzzo.

La chiesa di San Biagio, chiamata per la sua monumentalità anche tempio di San Biagio, è un luogo di culto cattolico di Montepulciano, in provincia di Siena, sede dell'omonima parrocchia appartenente alla diocesi di Montepulciano-Chiusi-Pienza.[1]

La chiesa, opera di Antonio da Sangallo il Vecchio ed esempio dell'architettura rinascimentale toscana del XVI secolo, sorge poco fuori dal centro storico della città, in una posizione isolata.

Pienza - Qui si trova il borgo di Pienza, una meraviglia da cartolina che si dispiega tra panorami mozzafiato e dolci colline.

Considerata la città ideale del Rinascimento, viene fondata per volere di Papa Pio II, che in questa zona nacque da genitori membri di una nobile famiglia senese.
Riconosciuta come sito Unesco nel 1996, è una meravigliosa testimonianza dei canoni urbanistici del Rinascimento: l'organizzazione razionale dei suoi spazi e le impareggiabili prospettive di piazze e palazzi cinquecenteschi conquistano lo sguardo di chi la visita.

Risultato di un sogno di bellezza pura, Pienza resta un piccolo gioiello di cui innamorarsi al primo sguardo.

San Quirico d'Orcia - Nel cuore della campagna toscana, in provincia di Siena, si trova il centro abitato di San Quirico d'Orcia. Un comune che in tutto fa soltanto 2500 abitanti, ma che è considerato una delle perle della regione. Questo perchè, al di là dell'innegabile fascino del suo borgo storico, è anche un'ottima base per esplorare la Val d'Orcia, pittoresca e rinomata zona della Toscana fatta di dolci colline, filari di vigneti e antichi casali convertiti in agriturismi di charme, tutelata dall'UNESCO come parte della lista dei patrimoni dell'umanità.

Montalcino - A sud di Siena si trova un incantevole borgo medievale, quasi fiabesco, circondato da una possente cinta muraria e dominato da un antico castello di autentica perfezione architettonica. Montalcino, a ovest di Pienza, è una bellissima città storica immersa nello splendido paesaggio del Parco Naturale della Val'Orcia e rinomata in tutto il mondo per la straordinaria produzione del prezioso Brunello di Montalcino. Il borgo è rimasto pressoché intatto dal XVI secolo. Una volta raggiunta la cima su cui si erge Montalcino, un vero e proprio spettacolo si apre davanti agli occhi: un continuo susseguirsi di sinuose colline punteggiate qua e là da fiori gialli e rossi, antiche querce, pittoreschi alberi d'olivo, panoramiche strade di campagna che serpeggiano attraverso armoniosi vigneti e cipressi isolati qua e là.

Lucignano d'Asso - conserva l'atmosfera autentica dei borghi toscani, con le sue stradine lastricate, le case in pietra dal fascino antico e una vista mozzafiato sul paesaggio circostante. È un luogo che incanta i visitatori con la sua storia ricca e le tradizioni locali, creando un'esperienza indimenticabile per chiunque lo visiti

Per gli amanti della storia, della cultura e della bellezza naturale, Lucignano d'Asso è una tappa imperdibile nella splendida Toscana, offrendo un'opportunità unica di scoprire un angolo affascinante di questa regione italiana. Nel punto più elevato del paese si ergeva l'antico Cassero, di cui oggi restano soltanto scarse tracce testimoniali. La chiesa principale di Lucignano d'Asso è dedicata a San Biagio, vescovo e martire, ed è stata completamente ricostruita tra il 1751 e il 1757 a seguito di un terremoto. All'interno, si presenta come un edificio a navata unica, con un'elegante volta a crociera che si estende sopra di essa. 

Sant'Angelo in Colle - il Borgo gioello a due passi da Montalcino,  siamo a circa 500 metri d'altezza, e dopo aver percorso quelle stradine da cartolina che hanno reso la Val d'Orcia famosa in tutto il mondo, all'arrivo sei accolto da un massiccio torrione in pietra, il cassero che quasi sorveglia l'ingresso al paese e che doveva far parte di un antico complesso fortificato a cui appartenevano una possente cinta di mura e un castello. È da subito evidente che a Sant'Angelo in Colle l'assetto urbanistico medievale si è perfettamente conservato, raccontato da luoghi ed elementi architettonici di pregio. La maggior parte dei quali è raccolta nella piccola piazza principale nota come Piazza Castello, dominata dalla chiesa romanica di San Michele Arcangelo e da Palazzo Franceschi che costituiscono due dei principali edifici storici del borgo.

Contignano - incantevole borgo medievale, si trova in Val d'Orcia, in provincia di Siena, all'interno del comune di Radicofani. Questo gioiello si dispiega a pochi chilometri dalle rinomate terme di Bagno Vignoni e Bagni di San Filippo. Non da meno, il maestoso Monte Amiata è facilmente raggiungibile, arricchendo l'esperienza con la sua presenza imponente.

L'antico borgo di Contignano si compone del suggestivo Castello e di un Borgo che si dispiega oltre le sue mura.

Il Castello mantiene intatto il suo impianto medievale, caratterizzato da due ingressi distinti: uno affiancato al Torrione, che un tempo fu un'antica rocca, e l'altro lungo le mura settentrionali, noto come Porticciola.

Monticchiello - visto da lontano è solo una torre che si innalza tozza e robusta, al sommo di un colle. I resti delle sue formidabili mura e la sua porta medievale infatti si mostreranno chiaramente agli occhi del visitatore solamente quando questi sarà giunto quasi a ridosso del castello, proprio nel cuore della Val d'Orcia nella lista dei siti Unesco.

Celle sul Rigo - I primi documenti che attestano l'esistenza di Celle sono del XIII sec negli atti relativi alle controversie tra i Comuni di Siena ed Orvieto per il possesso dei castelli a sud-est dell'Amiata. Passato dalla giurisdizione del Comune di Orvieto a possedimento dei Visconti di Campiglia, "Castrum de Cellis" è, alla fine del XIV secolo, possesso dei Salimbeni. L'importante atto con cui Siena concede protezione a Celle in cambio di obbedienza è del 1418. Lo statuto verrà poi modificato nel 1471 e presenterà caratteristiche di grande autonomia, giustificate dalla distanza geografica dal Comune di Siena. La sua collocazione in un'area di confine, frontiera nel medioevo tra Orvieto e Siena 

Sarteano - In una delle più belle zone della Toscana meridionale, tra la Valdichiana e la Val d'Orcia, si trova questo splendido borgo il cui profilo è dominato dalla severa mole del Castello quattrocentesco che si staglia sullo sfondo del verde massiccio del Monte Cetona. E questi due profili dominanti rappresentano la chiave di lettura di un ricco e affascinante territorio: la storia e la natura che si sovrappongono e si legano, in una delle poche porzioni di questa regione ricca e popolosa in cui si possono ancora scoprire scorci incontaminati.

Si trova anche in Rocche o Castelli

Castiglione d'Orcia  - I resti di quella che un tempo era la possente Rocca Aldobrandesca dominano il borgo medievale di Castiglione d'Orcia. La Rocca sorge nel punto più alto del rilievo di 574 metri al quale si addossa il paese le cui mura, in ampi tratti ancora visibili nonostante vi siano sorte addossate numerose abitazioni, un tempo si raccordavano.

Castiglione d'Orcia sembra essere l'insediamento più antico dell'area, sebbene notizie certe della presenza sul luogo di una pieve e poi del castello si abbiano solo nell'alto medioevo. La costruzione della Rocca si deve alla famiglia feudale degli Aldobrandeschi di Santa Fiora

Presente anche in Rocche e Castelli.

Castelmuzio - Il borgo è ben tenuto ed elegante, non a caso è definito il borgo salotto. Questa definizione però deriva anche dall'iniziativa di cittadini e imprese che, insieme al Comune di Trequanda, hanno realizzano un belvedere arredato con tavoli e poltroncine in ferro battuto degni di una villa, e un bagno pubblico rivestito con un lussuoso mosaico, arredato con dettagli preziosi: dallo specchio con la cornice dorata al mobiletto antico, dal diffusore di aromi alla fioriera. 

Murlo - è terra di confine tra il comprensorio della Val di Merse a cui appartiene e la zona delle Crete della Val d'Arbia ; in magnifica posizione si affaccia verso la valle dell' Ombrone e il colle di Montalcino. Le origini del luogo sono legate alla civiltà etrusca chiaramente testimoniata dai ritrovamenti di Poggio Civitate e Poggio Aguzzo. Il castello di Murlo, nella sua tipica struttura urbanistica fortificata, risale al periodo medievale (XII secolo) quando fu centro principale del Feudo dei vescovi di Siena o Vescovado. Piccolo, isolato e antichissimo borgo medioevale, posto su un colle che domina il torrente Crevole, cinto da mura del XII secolo: la costruzione recente di una fila di case non ha toccato il nucleo originario.