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Abbazia di Sant'Antimo - Secondo la leggenda l'abbazia fu fondata da Carlo Magno nel 781. Il re e la sua armata si fermarono qui sulla via del ritorno da Roma perché i soldati erano afflitti da una pestilenza sconosciuta. Un angelo apparve a Carlo Magno, dicendogli di far bere ai suoi soldati un infuso preparato con un erba del luogo. La cura funzionò e l'esercito fu salvo, il re decise così di costruire la chiesa come segno di ringraziamento.

Quando si entra nell'abbazia, la sua atmosfera solenne e severa vi riporterà indietro nel tempo fino al Medioevo e all'austero mondo monastico. Durante la messa si possono ancora ascoltare i mistici canti Gregoriani intonati da monaci francesi in lunghe vesti bianche, veramente un'esperienza mistica e indimenticabile! Si tratta di un posto mistico, circondato da un silenzio parlante. 

Visitare: Montalcino e Castelnuovo dell'Abate

Convento di San Lucchese - È uno dei rari esempi di architettura gotica italiana. Il nome omaggia San Lucchese che, dopo aver condotto una vita all'insegna dell'avidità e dell'usura, seguì l'esempio di Francesco di Assisi: regalò tutti i suoi averi ai più poveri per vivere, insieme alla moglie, in totale indigenza. La chiesa, in una posizione collinare e panoramica con vista sulla Fortezza, custodisce al suo interno una ricca collezione di opere d'arte. 

Visitare la Fortezza di Poggio Imperiale e il Castello Strozzavolpe e Fonte delle Fate in (Rocche Castelli Fortezze)